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人们对吴孟达最深刻的印象，几乎都和周星驰有关。1990年，他因出演《赌圣》里的“三叔”，成了站在周星驰身后的男人，几乎出现在所有周星驰最好笑的电影里。在那些电影里，他要么邋里邋遢，要么傻里傻气，要么贪财好色，要么胆小如鼠。
2005年录制《康熙来了》时，吴孟达说自己从来没演过主角。小S很惊讶，“可是你那么红！你在周星驰电影里那些角色我都很印象深刻啊！”
“你都说了，‘周星驰电影’嘛。主次分明。”吴孟达笑笑。
那是16年前的事了。但直到今年2月12日上线的《王牌对王牌》，他依然被主持人问到“我们还能不能看到您和周星驰先生合作”。这是一个被问过太多次的问题了，在一阵“哈哈哈”之后，从艺48年的吴孟达说，“我还没死，他还没退休，一定有机会的。”
吴孟达比周星驰年长10岁，对单亲家庭长大的周星驰来说，算得上“半父半兄”。两人联手创造了许多的经典港片，很多都是“父子”关系的延续：比如《九品芝麻官》里的叔叔和侄子，《武状元苏乞儿》和《整蛊专家》里的父亲与儿子。自媒体《高能E蓓子》将两人的合作称为“创造了一种理想主义的父子关系”，在他们的演绎中，儿子可以是调皮捣蛋的，父亲也可以是弱势有趣的，在家长制还残留影响的香港社会中，深受年轻人欢迎。
如果没有在拍摄《功夫》时被传“不和”，他俩应该还像吴孟达反复向媒体回忆的那样：拍摄的间隙一起美滋滋地分享一罐鲍鱼罐头。
关于二人后来的关系，众说纷纭。有人说周星驰个人风格太强，限制了吴孟达的戏路；有人说二人江湖地位差距太大——扬名立万的星爷对身边人日渐严厉，即使达哥已成为达叔，仍未能令其满意。总之，那之后，二人再也没有同框过。吴孟达对此的说法是，没有撕破脸，但是确实渐行渐远。因为彼此之间非常了解，反而不知该如何修复这重关系。不相往来的这些年里，吴孟达总在想，是什么让昔日兄弟分道扬镳，他在访谈节目里说，相信这个问题也曾出现在周星驰的脑海里。
得知吴孟达去世的消息后，周星驰发文悼念，称“非常难过悲痛，不舍得”。几天前田启文也曾对媒体透露，医院这边的情况周星驰都清楚，并且表示“有任何需要他出力的，都没问题，都会回来帮忙做。”
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